يدور الغموض الرئيسي للموسم الرابع حول جولييت شارب، وهي فتاة سرية لها أجندة ضد سيرينا تشمل ماضيها. يعتمد النصف الثاني من الموسم على تعقيدات علاقة سيرينا الجديدة مع معلمها السابق كولين، تشاك الذي يحاول استعادة السيطرة على صناعات باس من راسل ثورب، وصداقة دان وبلير المتنامية. يركز الموسم أيضا على خيانات ليلي السابقة التي عادت لتطاردها؛ وعلاقة تشاك وبلير المضطربة بعد انفصالهما؛ وصداقة دان وفانيسا المتدهورة؛ ووصول ابن عم سيرينا تشارلي رودس إلى الجانب الشرقي العلوي. بحلول نهاية الموسم، تجاهل بلير تشاك، وأخبر دان فانيسا أنهم لم يعودوا أصدقاء، وسيرينا في هذا العمل الفردي.