Rory e Dean festeggiano l'anniversario dei tre mesi ma il ragazzo rompe con Rory quando lei non risponde alla sua frase “Ti Amo”. Una ex-fidanzata di Luke, Rachel, torna a Stars Hollow. Lorelai va da sola a cena dai suoi genitori e sua madre gli presenta un tipo carino ma logorroico e noioso, così scappa dalla finestra della sua camera con l'aiuto di suo padre, anch'esso annoiato dall'ospite.