In mezzo a uno spavento per la salute che lo vede avvicinarsi all'infermiera di sua madre, Jack aiuta Tracy e sua moglie Angie a sviluppare un "post-matrimonio" e fa fare a Jenna un'audizione per interpretare Janis Joplin. Jenna pensa che Liz sia attratta da una piccola persona solo perché vuole un bambino.