Mary Ann decide di rimanere un po' più a lungo in città per dire a Shawna la verità, ma Michael sostiene che non dovrebbe farlo. Jake confessa alla sua ragazza, Margot Park, che è attratto dagli uomini. Sam Garland visita Anna per farle compagnia. Mary Ann visita il suo vecchio amico, il socialite DeDe Halcyon Day, che è d'accordo sulla scelta passata di Mary Ann di perseguire una carriera e del suo piano attuale per dire a Shawna la verità. Michael chiede a Shawna di aiutarlo a competere in una serata quiz in un bar con Ben. La squadra di Barbary Lane vince e Shawna torna a casa con Eli e Inka, una coppia sposata della squadra avversaria. L'amico di Brian, Wren, lo spinge ad uscire con qualcuno per smettere finalmente di pensare a Mary Ann. Jake ha un appuntamento con Flaco Ramirez. Mary Ann appare sulla soglia di casa di Shawna con un regalo: un disco in vinile di Peter Pan, il preferito di quando era bambina.