Po raz pierwszy Jess znajduje się w kryzysie, kiedy nie może złamać wskazówki znalezionej w ostatnim odcinku. Jej życie osobiste nie jest wcale mniej zagmatwane, gdy próbuje dowiedzieć się, czy ona i Liam mają do siebie uczucia. Po pogrzebie dziadka Liama Jess i jej przyjaciele spotykają słynnego poszukiwacza skarbów Rileya Poole'a (Justin Bartha z filmów Skarb narodów) i proszą go o pomoc. Umiejętności Jess w zakresie rozwiązywania zagadek zostają wystawione na próbę, gdy ona i Riley wpadają w śmiertelną pułapkę.