Nella tranquilla cittadina svedese di Visby, sull'isola di Gotland, vivono i due fratellini Tommy e Annika Settergren, rispettivamente di 9 e 8 anni. Ogni mattina, andando verso scuola, si fermano a contemplare la fantastica Villa Villacolle, sognando che qualcuno un giorno venga ad abitarci. Non sanno però che in città sta per accadere qualcosa di insolito: sta arrivando Pippi Calzelunghe, una bambina di 9 anni che con suo padre, il capitano Efraim Calzelunghe, ha sempre viaggiato per mare intorno al mondo. Dopo un naufragio del padre, Pippi si trasferisce temporaneamente a Villa Villacolle, comprata dal padre stesso, in attesa del suo ritorno.