Will scopre che Grace esce ancora con Danny, il suo ex, e cerca di far cambiare idea all'amica. Grace però gli dice di non immischiarsi... Intanto, Karen ha un grosso problema: il visto della sua cameriera Rosario è scaduto. Karen quindi si rivolge a Will per qualche consiglio legale, e l'avvocato le suggerisce di trovare un uomo americano che sposi Rosario in modo da farle ottenere la cittadinanza. Jack è nei paraggi, ed è il candidato perfetto!